«Вот тебе, бабушка, и Юрьев день» - так обычно говорят о несбывшихся надеждах и разочарованиях. А вот история этой поговорки уходит корнями в далекие времена. И связана она с тем, что до конца XV века отношения между крестьянами и землевладельцами на Руси были достаточно свободными. 

[]

Крестьянин был вольным человеком, имеющим право свободно перемещаться от одного землевладельца к другому в любое время без каких-либо ограничений. Ему лишь следовало заключать договор, по которому он получал землю для обработки и занятий сельским хозяйством, а после жатвы получал расчет за свой труд и выплачивал налог. Но с конца XV века ситуация стала постепенно меняться.

Дело в том, что если крестьянину не нравился помещик, он просто уходил от него к другому. Такая ситуация не устраивала феодалов, поэтому в 1497 году при Иване III в своде законов появляется норма, разрешающая крестьянам смену помещика лишь раз в году - после жатвы. Этот период описывался как "неделя до" и "неделя после" Юрьева дня (26 ноября по старому стилю). Юрьев день - это праздник, день святого Георгия Победоносца. В эти дни обычно происходил расчет между помещиком и крестьянами и заключались договора на следующий сезон.

Но в конце XVI века даже такой переход был запрещён и установилось крепостное право. А Юрьев день стал ассоциироваться с полной утратой надежд на изменение ситуации в лучшую для себя сторону.

Кстати, именно от этого дня пошло ещё одно выражение. Так как святой Георгий в древнерусском языке был Егором, а в момент расчета помещики пытались максимально обсчитать работников, то на процесс надувательства и обмана стали говорить "объегорить"

                  .https://www.abcfact.ru/13458-vot-tebe-babushka-i-yurev-den-istorija-proishozhdenija-pogovorki.html